- 试题详情及答案解析
- （选考）【化学—选修5：有机化学基础】（15分）
有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：
已知：
①A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1︰2︰2︰1。
②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。
③
回答以下问题：
（1）A中含有的官能团名称是 。
（2）写出有机反应类型B→C，F→G ，I→J 。
（3）写出F生成G的化学方程式 。
（4）写出J的结构简式 。
（5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式。
①FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③苯环上只有两个对位取代基
④能发生水解反应 。- 答案：（1）羟基（或酚羟基）、醛基 （2分）
（2）加成反应、消去反应、取代反应（或酯化反应）（3分）
（3）
（3分）
（4）
（3分）
（5）
（4分） - 试题分析：有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则B是乙烯，与水发生加成反应生成乙醇，即C是乙醇。乙醇发生催化氧化生成D，则D是乙醛。A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基。其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1︰2︰2︰1，则根据A的分子式可知A的结构简式为
。根据已知信息③可知A和D发生醛基的加成反应生成E，则E的结构简式为
。E发生银镜反应生成F，则F的结构简式为
.F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G，则G的结构简式为
。G与氯化氢发生加成反应生成H，H水解生成I，2分子I发生酯化反应生成J，由于J分子结构中含有3个六元环，则H、I、J的结构简式分别是
、 
、.。
（1）根据A的结构简式可知A中含有的官能团名称是羟基（或酚羟基）、醛基。
（2）根据以上分析可知B→C、F→G、I→J的反应类型分别是加成反应、消去反应、取代反应（或酯化反应）。
（3）F生成G的化学方程式为
。
（4）根据以上分析可知J的结构简式为。
（5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式。
FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上只有两个对位取代基，能发生水解反应，说明是甲酸形成的酯基，则符合条件的有机物结构简式为
、
。
考点：考查有机化学基础模块的分析与应用