- 试题详情及答案解析
- （本题共14分）贝诺酯是一种解热镇痛药，在酶的作用下可以释放出阿司匹林和扑热息痛，其结构为
，其合成途径如下：
完成下列填空：
45.反应①的反应类型为 ，有机物A与扑热息痛的式量相差
46.贝诺酯所含的含氧官能团是
47.写出反应②的化学方程式 。
48.关于阿司匹林性质叙述正确的是（填选项编号）| A．能与氯化铁溶液发生显色反应 | B．能与氢氧化铜悬浊液反应 |
| C．能发生消去反应 | D．能发生酯化反应 |
49.符合下列条件的扑热息痛的同系物共有 种，写出其中一种的结构简式 。
①碳原子数比扑热息痛多2个 ②苯环上只有2个对位的支链 ③含有2个甲基
50.若已知
现以苯酚和乙酸酐（
）为有机原料，合成阿司匹林，请设计完成下列合成途径（合成路线常用的表示方法为：
）：
- 答案：（48题、49题、51题2分，50题每空2分，其余每空1分) 45. 取代 22
46. 酯基，酰胺基（肽键）或用结构式表示 47. 
48.B D 49. 4 一侧支链为酚羟基，另一侧为一CH (CH3) CONHCH3、一CH (CH3) NHOCCH3、一CONHCH(CH3)2、—NHOCCH(CH3)2
50. 
- 试题分析：45.反应①是羧基中的羟基被氯原子取代，属于取代反应。扑热息痛中的酚羟基与氢氧化钠反应生成A，则根据质量守恒定律可知二者的式量相差23—1＝22。
46.根据贝诺酯的结构简式可知，分子中所含的含氧官能团是酯基，酰胺基（肽键）。
47.反应②是A与
发生的取代反应，反应的化学方程式为
。
48.A. 阿司匹林分子中不存在酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，A错误；B.还有羧基能与氢氧化铜悬浊液发生中和反应，B正确；C.没有羟基不能发生消去反应，C错误；D.还有羧基能发生酯化反应，D正确，答案选BD。
49.①碳原子数比扑热息痛多2个；②苯环上只有2个对位的支链；③含有2个甲基，这说明一侧支链可以为为酚羟基，另一侧为一CH (CH3) CONHCH3、一CH (CH3) NHOCCH3、一CONHCH(CH3)2、—NHOCCH(CH3)2，共计是4种。
50.有机物的合成一般常采用逆推法，共计已知信息可知即要合成阿司匹林，则需要邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应，所以合成路线可表示为 
。
考点：考查有机物推断与合成、官能团、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等